Отделение ПФР по Калужской области было создано под руководством Диевой Александры Прохоровны в апреле 1991 года, которое она возглавляла 15 лет.
В теплой, дружественной обстановке прошла встреча с заместителями Управляющего Отделением ПФР по Калужской области И. П. Сапоженковым и И. А. Артемовой. В ходе встречи Александра Прохоровна поделилась своими воспоминаниями: как все начиналось, с кем стояла у истоков образования Отделения. Некоторые из них продолжают трудиться до настоящего времени.
Организация работы в Калужской области создавалась с нулевой отметки. На пути создания было много трудностей – вспоминает Александра Прохоровна. Для работы было выделено всего три кабинета, не было кадров, материальной базы, технологической и нормативной.
На первом этапе были сформированы службы уполномоченных в городах и районах области. И в этом неоценимую помощь оказал облисполком, который своим распоряжением обязал руководителей органов власти районов (городов) оказать помощь вновь образованным структурам в обеспечении кадрами, помещениями, необходимой оргтехникой. Благодаря трудолюбию, грамотности, настойчивости сотрудников удалось в кратчайшие сроки создать базу плательщиков взносов и оперативно провести регистрацию всех организаций города. Сотрудник ПФР, считает Александра Прохоровна, прежде всего добросовестный, исполнительный, ответственный человек, умеющий работать с людьми.
Принципиально новый этап в жизни Отделения начался в 1995 году. С целью зафиксировать пенсионные права граждан Отделение приступило к созданию информационной базы данных персонифицированного учета застрахованных лиц. В пилотный проект по организации этой работы в конце 1995 года включен и г. Обнинск, в 1997 году - вся область.
С 1 ноября 2001 года все государственные полномочия по назначению и выплате пенсий в области были переданы из органов социальной защиты населения Отделению ПФР. Произошли изменения и в организационной структуре Отделения. Для выполнения новых функций в городах и районах области были созданы 15 управлений ПФР и 1 отдел в Бабынинском районе со статусом юридического лица и 10 отделов без статуса юридического лица.
За значительный вклад в организацию становления системы ПФР Александру Прохоровну не раз представляли к наградам. Она была награждена Почетной грамотой Пенсионного Фонда Российской Федерации, Благодарностью ПФР, званием «Почетный работник ПФР», государственной наградой «Заслуженный экономист РФ», медалью за особые заслуги перед Калужской областью.
С 2006 года по сентябрь 2020 года Отделение возглавлял Михаил Павлович Локтев, который наряду с другими приоритетными направлениями работы значительное внимание уделял борьбе с теневой занятостью и недобросовестными страхователями. Это дало свои результаты, и уже в 2008 году Отделение было награждено дипломом «Лучшее Отделение ПФР в Центральном Федеральном округе». В 2011 году Дипломом Пенсионного фонда Российской Федерации с присвоением звания «Лучшее отделение ПФР по вопросам администрирования страховых взносов» награждено Отделение ПФР по Калужской области.